Milner được xem là một cầu thủ thi đấu hết sức ngoan cường.[7][31][92] Kết quả là, vai trò chính của anh trong đội bóng chủ yếu như là một tiền vệ rộng, người có thể tạo ra nhiều cơ hội ghi bàn cho đồng đội, cũng như có thể dắt bóng qua hậu vệ đối phương. James cũng có thể được coi là một tiền vệ cánh truyền thống kiểu Anh. Khi anh không ghi nhiều bàn thắng, nhưng lại có số lượng lớn các đường chuyền dọn cỗ cho các cầu thủ khác.[93] Nolberto Solano, một đồng đội cũ của anh, cho rằng, với khả năng của mình, Milner "sẽ trở thành một cầu thủ quan trọng trong đội bóng".[94] Sau khi chuyển đến Newcastle, anh bắt đầu chơi nhiều hơn với vai trò là một cầu thủ chạy cánh.[22] Anh đã được mô tả như là một người có thể chơi "thoải mái" ở hai cánh.[93] Milner cũng thỉnh thoảng được sử dụng như là một tiền vệ trung tâm.

Milner có khả năng chuyền bóng chính xác và cũng có thể sút bóng từ một khoảng cách rất xa.[93] Kết quả là, anh thường là người tiên phong và cũng là ứng cử viên hàng đầu cho trọng trách đá phạt góc và đá phạt của đội.[95] Ngoài ra Milner còn sở hữu khả năng tạt bóng chuẩn xác và những tiền đạo cao to ở Aston Villa như Agbonlahor, Carew hay Heskey đã không ít lần hưởng lợi từ những pha tạt bóng như thế.[96]

Mặc dù là một cầu thủ chạy cánh thuần túy nhưng huấn luyện viên của Aston Villa Martin O'Neill đã phát biểu vào tháng 11 năm 2009 rằng ông nghĩ tính linh hoạt của Milner có thể giúp anh ta trở thành một tiền vệ trung tâm tại một số thời điểm trong sự nghiệp. Milner thi đấu ở một số vị trí khác nhau cho Aston Villa, bao gồm cả hai cánh, trung tâm và thậm chí là cả hậu vệ cánh phải.[97] Nhưng chỉ khi thi đấu ở vị trí tiền vệ cánh Milner mới thể hiện được hết khả năng của mình, cùng với Ashley Young Milner là một trong những cầu thủ chạy cánh nguy hiểm nhất và tạo nên hai mũi xuyên phá ấn tượng ở hai hành lang cánh. Không ít lần Aston Villa đã thăng hoa và bay bổng trên đôi cánh của hai cầu thủ này.[96] Trong mùa đông năm 2009, sau khi Stewart Downing tới Villa, Milner di chuyển vào trung tâm hàng tiền vệ của Villa để nhường chỗ cho Downing bên hành lang cánh trái. Milner, Downing, Petrov và Ashley Young đã được ca ngợi bởi đồng đội Heskey cho khả năng của mình ở hàng tiền vệ được xem là rất mới mẻ.[98]